Pihak keluarga kemudian menyebut bahwa Harry memiliki jiwa yang kreatif, kepribadian penuh kasih dan membawa banyak kehangatan ke hati banyak orang.
Harry mengikuti jejak sang ibu dengan terjun ke dunia model. Dia sempat muncul dalam majalah Vogue Italia dan iklan Balmain.
Sebelumnya, dia juga sempat merilis produk riasan atau makeup uniseks dengan saudaranya untuk MAC, dan ditulis sebagai remaja oleh majalah Interview yang dimiliki ayahnya, Peter.
“Saya benar-benar berpikir bahwa setelah Anda lulus SMA, Anda menyadari bahwa menjadi normal adalah sesuatu yang ingin orang hindari, dan semakin Anda menjadi diri sendiri dan pribadi Anda, semakin banyak orang yang secara inheren tertarik kepada Anda,” katanya kala itu.
Dan menurutnya, riasan adalah semua tentang fantasi dan mengubah diri menjadi seseorang yang mungkin tidak selalu dilakukan setiap hari. Riasan dapat dijadikan semacam pelarian diri untuk satu malam dengan persona baru.